Von Westendorf aus haben Wintersportler direkten Zugang zu einem wunderschönen Skigebiet, das sich zwischen Choralpe und Brechhorn erstreckt. Was lange als Geheimtipp galt, bildet heute den südlichen Zipfel der SkiWelt Wilder Kaiser-Brixental, einem der größten zusammenhängenden Skigebiete Österreichs. Westendorf ist beliebt, weil es eine besonders große Vielseitigkeit bietet: Neben der Choralpe im Süden haben Skifahrer von hier aus über die rot markierte, lange Kandlerabfahrt ins benachbarte Brixen auch Zugang zum Herz der SkiWelt im Norden. Insgesamt stehen den Wintersportlern so 82 Liftanlagen, 80 Hütten, mehrere Freeride-Spots, Funparks und ein enorm großes Pistennetz zur Verfügung.
Der große Snowpark Boarders Playground am Gampenkogellift macht Westendorf besonders für Snowboarder und Freestyler attraktiv – vom Anfänger bis zum Pro. Immer wieder steigen dort hochkarätige Events wie etwa das spaßige Jump & Freeze. Mittlerweile gibt es auch im Tal einen „Mini Playground“ mit einer Easy Line für Anfänger und Kinder. Auch sonst sind Einsteiger in Westendorf an der richtigen Adresse: Das großzügige Anfängerareal im Tal macht die ersten Schwünge zu einem Kinderspiel.
Wer gerne Pistenkilometer sammelt, kann ordentlich Strecke machen: Über die Gampenkogelbahn und die Ki-West-Abfahrt hat man sogar Anschluss an das Skigebiet Kitzbühel. Eine große Herausforderung für absolute Könner ist die schwarze Piste Nr. 112 am Westhang der Choralpe. Mit 80 Prozent Gefälle hält sie in der gesamten SkiWelt den Rekord als steilste Piste. Anfänger freuen sich über die leichte und variantenreiche Talabfahrt von der Mittelstation der Alpenrosenbahn. Aber auch der Laubkogellift am Talkaser bietet leichte Pisten – mit toller Aussicht auf über 1.700 Metern Höhe sowie einer Skimovie-Strecke.